Никольский монастырь возник на берегу Плещеева озера примерно в 1350 году. Основал обитель уроженец ярославской земли преподобный Димитрий Прилуцкий. В 1354 году состоялась его встреча с Сергием Радонежским, после бесед с которым в Никольском монастыре вводится общежительный устав, ранее не практиковавшийся в северной Руси.