Саввино-Сторожевский монастырь был основан в 1398 году преподобным Саввой по просьбе Звенигородского князя Юрия, сына Дмитрия Донского. Обитель начали создавать на высоком берегу реки Москва, на горе Стороже - оборонительном укреплении Московского княжества. Первыми постройками стали небольшая деревянная церковь Рождества Пресвятой Богородицы и келья. Когда к Звенигородскому игумену стали стекаться иноки, возводятся новые кельи, вокруг монастыря сооружается деревянная ограда.