Монастырь был основан преподобным Пафнутием Боровским в 1444 году. Интересно, что роспись первого собора обители, освященного в честь Рождества Богородицы, стала наиболее ранней известной работой иконописца Дионисия. Нынешний архитектурный комплекс формировался с XVI века.